Nach dem Ende des ersten Weltkrieges war es üblich, dass in den englischen und amerikanischen Tageszeitungen täglich Fortsetzungsgeschichten als Comic-Strips erschienen. Diese Serien müssen die Leserschaft dermaßen in Spannung gehalten haben, dass die Tageszeitung häufig nur gekauft wurde, um zu erfahren, wie die Geschichten weitergehen. Die meisten Geschichten wurden von großen Studios entwickelt und den Tageszeitungen als Lizenzabdrucke zur Verfügung gestellt.
Der Daily Express beauftragte die vielseitige Zeichnerin Mary Tourtel mit den Entwürfen zu einer neuartigen Comic-Serie für Kinder. Ihr Mann, ein Redakteur des Express, schrieb die Texte dazu. Der Verleger stellte zur Bedingung, dass in den Erzählungen furchterregende oder bösartige Darstellungen zu unterbleiben haben. Mary Tourtel war in dieser Zeit eine schillernde Person, hatte sie doch schon Anfang der 20er Jahre den Pilotenschein gemacht und war als Teilnehmerin bei so einigen der damals gerade aufkommenden Flugveranstaltungen dabei. Sie hatte schon viele Kinderbücher illustriert, so dass es ihr an Vorlagen nicht mangelte.
Sie erfand eine vermenschlichte Bärengestalt namens "Rupert".

Drucktechnische Vorgaben (die Tageszeitungen erschienen zu dieser Zeit nur in Schwarzdruck) waren schuld daran, dass das Fell dieses Bären weiß geblieben ist. Dafür bekam er Schuhe, Hose, Jacke und Schal. Am 8. November 1920 erschien die Serie zum ersten Mal. Schon bald war Rupert der Liebling der Nation. Sogar die Erwachsenen hatten einen Narren an ihm gefressen.
Da die Autorin viel von Europa gesehen hatte, gelang es ihr, die Geschichten mit Rupert zu spannenden Abenteuern werden zu lassen. Nach und nach gesellten sich weitere vermenschlichte Tierfiguren dazu. Jeder Neuankömmling spielte erst einmal die Hauptrolle, bis Rupert dann die Führung durch die Handlung wiederaufnahm.

Die Serie ist zu einem Dauerläufer geworden. Noch heute erscheint der Daily Express mit Rupert dem Bären aus dem Dorf Nutwood. 
Mitte der dreißiger Jahre musste Mary Tourtel aus gesundheitlichen Gründen ihre Arbeit an Rupert aufgeben. Die reizvolle Aufgabe wurde 1935 vom Karikaturisten Alfred Bestall übernommen. Bestall ließ Rupert in ferne, erfundene Länder reisen und gab diesen Geschichten einen etwas futuristischen Anstrich. Anfang der siebziger Jahre, nach der Pensionierung von Alfred Bestall, führte Jim Henderson, der spätere Erfinder der Muppet-Show, die Serie als Animator weiter.
Natürlich gibt es, neben den beliebten Jahrbüchern auch Gummifiguren, Briefmarken, Spielsachen, Stoffe und T-Shirts mit Rupert's Namen. Man schätzt die Auflagen der Rupert-Bücher auf weltweit über 100 Millionen Stück. Damit hätte Rupert seine Konkurrenten, wie Winnie the Pooh oder Paddington, um Längen geschlagen.